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Formule topologique

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Formule topologique d'un composé organique.

La formule topologique est un mode de représentation des molécules organiques (composées essentiellement de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et d'azote), où une partie des atomes de carbone et d'hydrogène ne sont pas indiqués. Cela permet de représenter plus lisiblement des molécules complexes.

Principe

Les atomes non-représentés sont ceux du « squelette » de la molécule, c'est-à-dire sa chaine carbonée. À chaque angle et à chaque extrémité de la formule se trouve un atome de carbone. Les liaisons entre deux atomes sont indiquées par un trait, les doubles liaisons par un trait double, les triples liaisons par un trait triple.

Chaque atome de carbone peut se lier avec 4 autres atomes. On peut donc compter sur la formule, pour chaque carbone, combien de liaisons il possède. Si ce nombre est inférieur à 4, les liaisons « manquantes » sont des liaisons avec des atomes d'hydrogène non-représentés.

L'image ci-dessous, par exemple, est la formule topologique de l'hexane. Le carbone marqué C1 n'a qu'une seule liaison dessinée (avec un autre carbone). Il est donc aussi lié à trois atomes d'hydrogènes. Le carbone C3 a deux liaisons dessinées (avec un carbone de chaque côté). Il est donc aussi lié à deux hydrogènes. Une représentation « boules et bâtons » de la même molécule est montrée pour comparaison. Les carbones sont représentés par des boules noires et les hydrogènes par des boules blanches.

Formule topologique de l'hexane
Représentation en 3D de l'hexane. Noir : Carbone, Blanc : Hydrogène

Exemple du benzène

Le benzène est un composé toxique très important pour la chimie organique. Sa formule brute est C6H6 (6 atomes de carbone et 6 atomes d'hydrogène). Cette formule n'indique pas la disposition des atomes à l'intérieur de la molécule, contrairement à la formule développée et à la formule topologique.

Les autres atomes

Les autres atomes sont indiqués par leur symbole chimique : O pour l'oxygène, N pour l'azote, Cl pour le chlore, etc. Les atomes d'hydrogène liés à ces atomes sont toujours représentés (voir l'illustration en haut de page).

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